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| Produktname: | D-Phenothrin |
| Synonyme: | (1R)-2β-(2-Methyl-1-Propenyl)-3,3-dimethylcyclopropan-1α-carbonsäure m-phenoxybenzylester;(1R)-3,3-Dimethyl-2β-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropan-1α-carbonsäure 3-phenoxybenzylester;(1R,3R-proboxyprophenylprophenylsäure-2-3α-1-prophenylprophenylhydroxymethyl-2,2-3R-prophenylprophenylhydroxymethylprophenylsäure-1R-3-1-2-3-2,2-prophenylprophenylprophenylprophenylhydroxymethylprophenylhydroxylhydroxylhydroxylsäure Säure (3-phenoxyphenyl)Methylester;(1R-trans)-2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-Cyclopropanecarbonsäure; Pestizid D-Phenothrin; D-trans-Phenot;(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylclopropylcarboncarboncarbonprocylat 1) 1 |
| CAS: | 26046-85-5 |
| MF: | C23H26O3 |
| MW: | 350,45 |
| EINECS: | 247-431-2 |
| Produktkategorien: | |
| Mol-Datei: | 26046-85-5.mol |
| D-Phenothrin Chemische Eigenschaften |
| Siedepunkt | 437,0±45,0 C (vorhergesagt) |
| Dichte | 1,120±0,06 g/cm3 (vorhergesagt) |
| Dampfdruck | 1,9×10-5Pa (21,4 C) |
| Lagertemperatur | 0-6 GRAD CELSIUS |
| Wasserlöslichkeit | <0,01 mg l-1 (25 C) |
| CAS-Datenbankreferenz | 26046-85-5 (CAS-Datenbankreferenz) |
| EPA-Substanzregistrierungssystem | d-Phenothrin (26046-85-5) |
| Sicherheitsinformationen |
| Toxizität | LD50 orale Einnahme bei der Maus: > 10gm/kg |
| MSDS-Informationen |
| D-Phenothrin-Verwendung und Synthese |
| Verwendet | Phenothrin wird zur Bekämpfung von Insekten für die öffentliche Gesundheit verwendet. Es wird auch zum Schutz von gelagertem Getreide verwendet. |
| Stoffwechselweg | Phenothrin ist der Name der 1RS-cis-trans-Isomermischung (racemic). Das jetzt verwendete Produkt ist d-Phenothrin, das 95% 1R und 75% trans ist. Es hat keine Feldnutzung, weil die Chrysanthemen-Bewegung sehr empfindlich auf Photodegradation ist. Dennoch wurden Informationen über seine Photochemie und sein Schicksal in Böden und Pflanzen veröffentlicht. Mehrere Studien an Nagetieren wurden berichtet; dies ist ein Spiegelbild seiner Verwendung in der öffentlichen Gesundheit. Phenothrin wird hauptsächlich durch Photooxidation und Hydrolyse und Oxidation in Pflanzen und Tieren abgebaut. |
| Degradation | Phenothrin ist unter normalen Lagerbedingungen stabil, aber es ist labile Basis, wobei es zu Trans-2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)- Cyclopropanecarbonsäure (11, Trans-Chrysantheme-Säure) und 3-Phenoxybenzylalkohol (13,3PBAlc) hydrolysiert wird (Schema 2). Es ist lichtempfindlich und, zum Beispiel, wie der dünne Film am Mittag im Sommer bei 55 Grad, es wurde mit DT50 von 2,5-3,0 Stunden (Samsonow und Makarow, 1996) degradiert. Wenn (LR)-trans-[14C-carboxyl]phenothaisn in entgastem Benzollösung bestrahlt wurde, war das einzige Produkt das cis-Isomer. In der oxygenierten Benzollösung war der Abbau jedoch etwa 10-fach schneller und viele Produkte wurden nachgewiesen (Ruzo et al., 1982). Eine ähnliche Auswahl an Produkten wurde bei der Exposition von dünnen Filmen gegenüber Sonnenlicht gesehen. Die Hauptprodukte (Schema 1) wurden durch Oxidation am Isobutylensubstituenten gebildet, der das Epoxid (2), den Alkohol (3), das Aldehyd (4) und die Carbonsäure (5) gab. Caronaldehyd (6) und das Karonsäurederivat (7) wurden durch Spaltung von Ozonolyseprodukten gebildet und das Hydroperoxid (8) wurde durch Enenreaktionen an der 1'-Position gebildet. Die Esterspaltung auf 3PBAlc, 3PBAl und 3PBA (nicht in Schema 1 gezeigt) war relativ gering. |
