| Beschreibung | Phoxim ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,5 mg/l (20 ?C). Es ist leicht löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln und leicht in aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Log Kow = 3,38. Es wird relativ langsam in wässrigen Medien hydrolysiert; DT50 (22 ?C) bei pH 4, 7 und 9 ist 26,7, 7,2 und 3,1 d, beziehungsweise. |
| Chemische Eigenschaften | Gelbliche ölige Flüssigkeit, spezifisches Gewicht: 1,176 (20 Grad) |
| Verwendet | Insektizid. |
| Verwendet | Phoxim wird zur Kontrolle von Schädlingen in Silos und Scheunen von gelagerten Produkten eingesetzt. Es wird auch verwendet, um Haushaltsinsekten wie Ameisen und andere Schädlinge der öffentlichen Gesundheit zu kontrollieren. Landwirtschaftliche Ziele sind Raupen und Bodeninsekten in Mais, Gemüse, Baumwolle und Kartoffeln. |
| Sicherheitsprofil | Gift durch Verschlucken. Ein experimentelles Teratogen. Wenn es erhitzt wird, um zu zersetzen, emittiert es sehr giftige Dämpfe von CN-, NO, PO, und SO,. Siehe auch NITRILE. |
| Stoffwechselweg | Der primäre Stoffwechselschritt im Stoffwechsel von Phoxim in den meisten biologischen Systemen ist die Hydrolyse zum Oxim, die entweder oxidativ oder durch oxidative Entschwefelung, gefolgt von der Hydrolyse des oxons, die viel hydrolytisch labil ist, auftreten kann. Der Stoffwechsel in der Stufe II in Pflanzen beinhaltet die Oxim-Gruppe der Oxaminophenylacetonitril-Bewegung, die zu einem Amin reduziert wird, gefolgt von seiner Konjugation mit Malonsäure. Phoxim gehört zu einer recht großen Gruppe von Insektiziden Organophosphaten, die Tetraethylpyrophosphat und seine Thio-Analoga unter dem Einfluss von Licht erzeugt. Dies sind Verbindungen, die als Acetylcholinesterase-Inhibitoren sehr aktiv und für Säugetiere hochgiftig sind. |
| Stoffwechsel | Phoxim wird oxidativ zum oxon entschwemmt, das die Haubenschmerzen 270 Mal so schnell wie die Schmerzen von Rindern hemmt. Bei Säugetieren wird das oxon sofort zu Diethylhydrogenphosphat hydrolysiert. Die direkte Spaltung der Oxidesterbindung von Phoxim, die hydrolytische Umwandlung der Nitrilgruppe in Carboxyl und die Deethylierung tragen ebenfalls zur geringen Säugetiertoxizität bei. Elimination ist sehr schnell, 97% der Dosis wird in den Urin und Kot in 24 h. ausgeschieden. Auch in Böden ist der Abbau sehr schnell. Durch photochemische Reaktionen werden das Thiooximphosphat-Isomer, Tetraethylpyrophosphat und sein Monothio-Analogon in kleinen Mengen auf Laub produziert. |
| Toxizitätsbewertung | Die akute orale LD50 für Ratten ist >2000 mg/kg. Die Inhalation LC50 (4 h) für Ratten beträgt >4,0 mg/l Luft. NOEL (2 Jahre) für Ratten ist 15 mg/kg Diät (0,75 mg/kg/d). ADI beträgt 1 μg/kg B.W. |
| Degradation | Phoxim wird relativ langsam in Wasser hydrolysiert. Die Halbwertszeit bei pH 4,7 und 9 lag bei 26,7, 7,2 bzw. 3,1 Tagen (PM). Drager (1977) berichtete über eine Halbwertszeit von 145 min bei pH 11,5 50 % wässrigem Propanol bei 37 Grad C. Es wird unter UV-Bestrahlung (PM) allmählich abgebaut.
Die Photozersetzung von [32P]phoximon-Baumwollblättern und Glasplatten wurde von Drager (1971) untersucht, der die hydrophoben organisch-löslichen Bestandteile durch TLC, GLC und 1H NMR und MS der gereinigten Produkte charakterisierte. Die Baumwollpflanzen wurden mit natürlichem Sonnenlicht und Quecksilberdampflampen bei einer durchschnittlichen Lichtintensität von 3500-4000 Lux bestrahlt. Sowohl auf Glasplatten als auch auf bestrahlten Baumwollblättern wurde Phoxim relativ schnell zu einer großen hydrophoben Komponente abgebaut, deren Konzentration nach etwa einem Tag ein Maximum erreichte. Dieses Material wurde als die Thiono-Thiolo-neu arrangierte Verbindung O,O-Diethyl a-cyanobenzylideneinamino-thiophosphorothioat identifiziert (2). Diese Transformation ist ein Aktivierungsschritt, da 2 ein hochaktiver Acetylcholinesterase-Hemmer ist. Kein Metabolit 2 wurde auf Baumwollblättern gebildet, die in der Dunkelheit gelegt wurden, also kann es betrachtet werden, ein photochemisches Produkt anstatt ein pflanzliches Metabolit zu sein. Weitere kleine Metaboliten waren Tetraethylpyrophosphat (3) und O,O,O',O'-Tetraethylthiophosphorothioat (4), die sich in größerem Maße auf den Glasplatten und nicht auf den Baumwollblättern bildeten. |
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