| Resumen | La vanilina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) es el componente químico principal del extracto de vainilla. El extracto de vainilla natural es una mezcla de varios cientos de compuestos además de la vanilina. La solución artificial de sabor a vainilla de vanilina pura suele ser de origen sintético. La vanilina sintética y la etil vanilina se utilizan como agentes saborizantes en alimentos, bebidas y productos farmacéuticos. La etil vanilina (3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído; EVA, Fig. 1) es más cara y tiene un sabor más fuerte. En comparación con la vanilina, la etil vanilina tiene un grupo etoxi (-O-CH2CH3) en lugar de un grupo metoxi (-O-CH3). El uso más importante de la etil vanilina es como saborizante. Se sintetiza por primera vez a partir de eugenol que se encuentra en el aceite de clavo y posteriormente se sintetiza a partir de licor de sulfito que contiene lignina, un subproducto del procesamiento de pulpa de madera en la fabricación de papel. Si bien todavía se produce algo de etil vanilina a partir de residuos de lignina, en la actualidad la mayoría de la vanilina sintética se sintetiza en un proceso de dos pasos a partir de los precursores petroquímicos: vanilina, etil vanilina y guaiacol y ácido glioxílico. La vainilla, al ser el material aromatizante más popular del mundo, encuentra amplias aplicaciones en la industria alimentaria, de bebidas, perfumería y farmacéutica. Con la alta demanda y la oferta limitada de vainas de vainilla y el continuo aumento de su costo, se han informado numerosos intentos de mezcla y adulteración en extractos de vainilla natural.
El etil vanilina y la vanilina, los principales componentes fenólicos en los productos de vainilla, se utilizan ampliamente como agentes saborizantes en alimentos y bebidas. La etil vanilina, también utilizada como compuesto sintético, tiene un sabor 2,5 veces más fuerte que la vanilina y se utiliza para sustituir una gran cantidad de vanilina, ya que es menos costosa y se conserva mejor en almacenamiento y transporte. La etil vanilina se convierte en 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído y ácido 3-etoxi-4-hidroximandélico después de la ingesta dietética.[1]. |
| Propiedades químicas | PODER FINO DE CRISTAL BLANCO A BLANCO APAGADO |
| Propiedades químicas | Cristales blancos o ligeramente amarillentos con un intenso olor y sabor característico a vainilla. |
| Propiedades químicas | Su olor se asemeja al de la vanilina pero es aproximadamente tres veces más fuerte. La etilvanilina se puede preparar mediante el método 2 descrito para la vanilina, utilizando guetol en lugar de guayacol como material de partida. |
| Propiedades químicas | La etil vanilina tiene un intenso olor a vainilla y sabor dulce. El poder saborizante es de dos a cuatro veces más fuerte que la vanilina. La etil vanilina se ha utilizado en alimentos desde la década de 1930; mejora la impresión de olor a frutas y chocolate. Su adición es autolimitante, ya que un nivel demasiado alto puede impartir un sabor desagradable al producto; el producto no es estable. En contacto con hierro o álcali, muestra un color rojo y pierde su poder saborizante. |
| Presencia | No se encuentra en la naturaleza; se puede distinguir de la vanilina debido al color amarillo desarrollado en presencia de H2SO4 concentrado. |
| Usos | La etil vanilina es un agente saborizante que es un saborizante de vainilla sintético con aproximadamente tres veces y media el poder saborizante de la vanilina. Tiene una solubilidad de 1 g en 100 ml de agua a 50 °C. Se utiliza en helados, bebidas y productos de panadería. |
| Usos | En saborizantes y perfumería. |
| Definición | ChEBI: Un miembro de la clase de benzaldehídos que es vanilina en la que el grupo metoxi se reemplaza por un grupo etoxi. |
| Métodos de producción | A diferencia de la vanilina, la etil vanilina no se encuentra de forma natural. Se puede preparar sintéticamente mediante los mismos métodos que la vanilina, utilizando guetol en lugar de guayacol como material de partida; consulte Vanilina. |
| Preparación | A partir de safrol mediante isomerización a isosafrol y posterior oxidación a piperonal; luego se rompe el enlace metileno calentando el piperonal en una solución alcohólica de KOH; finalmente, el protocatechualdehído resultante reacciona con alcohol etílico. A partir de guaetol mediante condensación con cloral para obtener 3-etoxi-4-hidroxifenil triclorometil carbinol; esto se hierve luego con una solución alcohólica de KOH o NaOH, se acidifica y se extrae con cloroformo para obtener etil vanilina. |
| Valores umbral de aroma | Detección: 100 ppb; reconocimiento: 2 ppm |
| Valores umbral de sabor | Características de sabor a 50 ppm: dulce, cremoso, vainilla, suave y caramelo. |
| Descripción general | Cristales incoloros. Olor y sabor a vainilla más intenso que la vanilina. |
| Reacciones con el aire y el agua | Ligeramente soluble en agua. |
| Perfil de reactividad | Proteger de la luz. Los aldehídos se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos. La combinación de aldehídos con compuestos azo, diazo, ditiocarbamatos, nitruros y agentes reductores fuertes genera gases inflamables y/o tóxicos. Los aldehídos pueden reaccionar con el aire para dar primero ácidos peroxo y, finalmente, ácidos carboxílicos. Estas reacciones de autooxidación se activan por la luz, se catalizan por sales de metales de transición y son autocatalíticas (catalizadas por los productos de la reacción). La adición de estabilizadores (antioxidantes) a los envíos de aldehídos retarda la autooxidación. |
| Peligro para la salud | PELIGROS AGUDOS/CRÓNICOS: Tóxico. Puede causar irritación por contacto. |
| Peligro de incendio | Inflamable |
| Aplicaciones farmacéuticas | La etil vanilina se utiliza como alternativa a la vanilina, es decir, como agente saborizante en alimentos, bebidas, confitería y productos farmacéuticos. También se utiliza en perfumería.
La etil vanilina tiene un sabor y olor aproximadamente tres veces más intenso que la vanilina; por lo tanto, la cantidad de material necesaria para producir un sabor a vainilla equivalente puede reducirse, causando menos decoloración en una formulación y posibles ahorros en los costos de material. Sin embargo, superar ciertos límites de concentración puede impartir un sabor desagradable y ligeramente amargo a un producto debido a la intensidad del sabor de la etil vanilina. |
| Perfil de seguridad | LD50 (cobaya, IP): 1,14 g/kg |
| Seguridad | La etil vanilina se considera generalmente un material no tóxico e irritante. Sin embargo, puede ocurrir sensibilización cruzada con otras moléculas estructuralmente similares.
La OMS ha asignado una ingesta diaria aceptable para la etil vanilina de hasta 3 mg/kg de peso corporal.
DL50 (cobaya, IP): 1,14 g/kg
DL50 (ratón, IP): 0,75 g/kg
DL50 (conejo, oral): 3 g/kg
DL50 (conejo, SC): 2,5 g/kg
DL50 (rata, oral): 1,59 g/kg
DL50 (rata, SC): 3,5-4,0 g/kg |
| almacenamiento | Almacenar en un recipiente bien cerrado, protegido de la luz, en un lugar fresco y seco. Consulte la vanilina para obtener más información. |
| Incompatibilidades | La etil vanilina es inestable en contacto con hierro o acero, formando un compuesto de color rojo, sin sabor. En medios acuosos con sulfato de neomicina o succinilsulfatiazol, las tabletas de etil vanilina produjeron un color amarillo. Consulte la vanilina para otras posibles incompatibilidades. |
| Estado regulatorio | GRAS listado. Incluido en la base de datos de ingredientes inactivos de la FDA (cápsulas orales, suspensiones y jarabes). Incluido en medicamentos no parenterales con licencia en el Reino Unido. |
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