Aperçu | La vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde) est le principal composant chimique de l'extrait de vanille bean. Extrait de vanille naturelle est un mélange de plusieurs centaines de composés dans plus de la vanilline. Arôme de vanille solution artificielle de pure de la vanilline, est généralement d'origine synthétique. La vanilline et éthyle vanilline synthétiques sont utilisés comme aromatisants dans les aliments, boissons et produits pharmaceutiques. Ethyl vanilline (3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde; EVA, fig. 1) est plus coûteux et a une forte saveur. Par rapport à la vanilline, ethyl vanilline a un groupe éthoxy (-O-CH2CH3) plutôt qu'un groupe méthoxy (-O-CH3). La plus grande utilisation unique de l'éthyl la vanilline est pour l'arôme. Il est d'abord synthétisée à partir de l'eugénol trouvé dans l'huile de clou de girofle et ensuite synthétisés à partir de liqueur de sulfite lignincontaining, un sous-produit de la pâte de bois la transformation dans la fabrication du papier. Bien que certains éthyle vanilline est toujours faite à partir de déchets de la lignine, aujourd'hui la plupart des fibres synthétiques de la vanilline est synthétisé dans un processus en deux étapes de l'industrie pétrochimique précurseurs : de la vanilline, ethyl vanilline et le guaiacol et, l'acide glyoxylique. La vanille, l'Organisation mondiale de l'arôme le plus populaire des matériaux, trouve de vastes applications dans l'alimentation, boissons, de parfumerie et industrie pharmaceutique. Avec le haut de la demande et offre limitée de gousses de vanille et de l'augmentation continue de leur coût, de nombreux efforts de mélange et de l'adultération dans les extraits de vanille naturelle ont été signalés.
Ethyl vanilline et de la vanilline, les principaux constituants phénoliques dans les produits de vanille, sont largement utilisés comme aromatisants dans les aliments et boissons. Ethyl vanilline, également utilisé comme un composé synthétique, est 2,5 fois plus forte dans la saveur de la vanilline et utilisée pour remplacer une grande quantité de la vanilline, car il est moins coûteux et permet de mieux dans le stockage et transport. Éthyle vanilline est converti en 3-éthoxy4-hydroxybenzaldéhyde et 3-éthoxy-4-acide hydroxymandelic après l'apport alimentaire[1]. |
Les propriétés chimiques | Blanc à blanc cassé Fine poudre cristalline |
Les propriétés chimiques | Blanche ou légèrement jaunâtre caractéristique des cristaux avec une intense odeur et saveur de vanille. |
Les propriétés chimiques | Son odeur ressemble à celle de la vanilline mais n'est environ trois fois plus forte. Ethylvanillin peuvent être préparés par la méthode 2 comme décrit pour la vanilline, à l'aide guethol au lieu d'guaïacol comme le matériel de départ. |
Les propriétés chimiques | Éthyle vanilline a une intense de la vanille odeur et goût sucré. L'arôme le pouvoir est deux à quatre fois plus forte que la vanilline. Ethyl vanilline a été utilisé dans les aliments depuis les années 1930 ; il améliore fruité et odeur de chocolat impression. Son ajout est auto-limitatifs, comme le niveau trop élevé peut transmettre un goût désagréable dans le produit ; le produit n'est pas stable. En contact avec du fer ou de l'alcali, il présente une couleur rouge et perd sa puissance aromatisantes. |
L'occurrence | Pas signalés trouvés dans la nature ; il peut être distinguée de la vanilline à cause de la couleur jaune développé en la présence de la concentration de H2SO4. |
Utilise | Éthyle vanilline est un agent qui est un arôme de vanille synthétique avec environ trois fois et demie à l'arôme puissance de la vanilline. Il a une solubilité de 1 g dans 100 ml d'eau à 50°C. Il est utilisé dans la crème glacée, des boissons et produits de boulangerie. |
Utilise | Dans de l'arôme et de parfumerie. |
Définition | ChEBI : un membre de la classe de benzaldéhydes qui est de la vanilline dans lequel le groupe méthoxy est remplacé par un groupe éthoxy. |
Les méthodes de production | Contrairement à la vanilline, ethyl vanilline ne se produit pas naturellement. Il peut être préparé de façon synthétique par les mêmes méthodes que la vanilline, à l'aide guethol au lieu d'guaïacol comme un matériau de départ ; voir la vanilline. |
Préparation | À partir de safrole par isomérisation de l'oxydation subséquente d'isosafrole et pipéronal ; la tringlerie de méthylène est cassée par chauffage pipéronal dans une solution alcoolique de KOH ; enfin l'résultant protocatechualdehyde réagit avec l'alcool éthylique. À partir d'guaethol par condensation avec l'hydrate pour produire 3-éthoxy-4-hydroxyphényl trichlorométhyl carbinol; c'est puis bouillies avec une solution alcoolique de KOH ou de NaOH, acidifié, et extrait avec du chloroforme à céder éthyle vanilline. |
L'arôme de valeurs de seuil | Détection : 100 ppb; la reconnaissance : 2 ppm |
Les valeurs de seuil du goût | Caractéristiques du goût à 50 ppm : sucrée, crémeux, vanille, lisse et caramellic. |
Description générale | Cristaux incolores. Plus intense des odeurs et saveurs de vanille de vanilline. |
Air & Water indésirables | Légèrement soluble dans l'eau . |
Profil de réactivité | Protéger de la lumière. Les aldéhydes sont rapidement oxydé à donner des acides carboxyliques. Inflammables et/ou des gaz toxiques sont générés par la combinaison des aldéhydes avec des composés azo, diazo, dithiocarbamates, nitrures, et de la forte réduction des agents. Les aldéhydes peut réagir avec l'air pour donner aux premières peroxo acides, et finalement acides carboxyliques. Ces réactions d'autooxydation sont activés par la lumière, catalysée par les sels de métaux de transition, et sont (autocatalytique catalysée par les produits de la réaction). L'ajout de stabilisateurs (antioxydants) aux expéditions des aldéhydes retarde l'autoxydation. |
Danger pour la santé | Toxicité aiguë et chronique des dangers : toxique. Peut causer une irritation au contact. |
Risque d'incendie | Combustible |
Les applications pharmaceutiques | Éthyle vanilline est utilisé comme une alternative à la vanilline, soit comme aromatisant dans les aliments, boissons, de confiseries et les produits pharmaceutiques. Il est également utilisé en parfumerie. Éthyle vanilline possède un goût et odeur d'environ trois fois plus intense que la vanilline; par conséquent la quantité de matériel nécessaire pour produire un équivalent de l'arôme vanille peut être réduit, causant moins de décoloration à une formulation et les économies possibles dans les coûts des matières. Toutefois, le dépassement de certaines limites de concentration peut transmettre un désagréable, goût légèrement amer à un produit en raison de l'intensité de l'éthyle vanilline saveur. |
Profil de sécurité | Modérément toxiques par ingestion, intrapéritonéale sous-cutanée et intraveineuse de routes. Un irritant la peau humaine. La mutation des données déclarées. Lorsque chauffé à une décomposition il émet de la fumée âcre et des vapeurs irritantes. Voir aussi les aldéhydes et les éthers. |
La sécurité | Ethyl vanilline est généralement considéré comme un matériau non toxique et nonirritant essentiellement. Cependant, la sensibilisation croisée avec d'autres structurellement des molécules semblables peuvent se produire. L'OMS a alloué un apport quotidien acceptable pour l'éthyle vanilline de jusqu'à 3 mg/kg poids du corps. Dl50 (cobaye, IP) : 1,14 g/kg Dl50 (souris, IP) : 0,75 g/kg Dl50 (lapin, l'oral) : 3 g/kg Dl50 (lapin, SC) : 2,5 g/kg LD50 (rat, l'oral) : 1,59 g/kg LD50 (rat, SC) : 3,5-4,0 g/kg |
Le stockage | Stocker dans un récipient bien fermé, protégé de la lumière, dans un endroit sec et frais. Voir la vanilline pour plus de renseignements. |
Incompatibilités | Éthyle vanilline est instable en contact avec le fer ou acier, formant un redcolored, insipidité composé. En solution aqueuse de sulfate de néomycine ou media avec succinylsulfathiazole, de comprimés d'éthyle vanilline a produit une couleur jaune. Voir la vanilline pour d'autres des incompatibilités potentielles. |
Statut réglementaire | GRAS répertoriés. Inclus dans la base de données de la FDA Ingrédients inactifs (voie orale de gélules, suspensions et de sirops). Inclus dans nonparenteral médicaments homologués dans le ROYAUME-UNI. |